成语“四面楚歌”，出自《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数众。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊曰：‘汉军已得楚乎？是何楚人之多也！’”

公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来，刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他。于是，和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东往彭城（今江苏徐州）的项羽部队。经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，将项羽紧紧围困在垓下（今安徽灵璧县东南）。这时，项羽的士兵越来越少，粮食也没的吃了。夜晚，听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽大惊失色地说：“汉军把楚地都占领了吗？不然的话，为什么他的部队里会有那么多的楚人呢！”说着，心里已经丧失了斗志，他便从床上爬起来，在营帐里喝酒。回想过去，有魅力的虞姬受宠爱，常常陪伴在身边，有宝马骓，常常骑在胯下。于是，项羽慷慨悲歌，自己作诗道：“力能拔山啊，豪气压倒一世，天时不利啊，骓马不驰。骓马不驰怎么办，虞姬啊虞姬我将如何安置你！”唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽直掉眼泪，他身边的人也都哭了，没有一个人抬起头来看他。唱完，虞姬自刎于项羽乌骓马前。虞姬自刎以后，项羽悲痛欲绝，英雄末路，带了800名骑士突围，最终只剩下28人，他感到无颜见江东父老，最终拔剑自刎于乌江边。

以上这个故事，后来就用“四面楚歌”来比喻孤立无助，四面受敌，走投无路的困难境地了。《三国志·吴书·胡综传》：“高祖诛项，四面楚歌。”唐·李商隐《泪》：“人去紫台秋入塞，兵残楚帐夜闻歌。”明·王逢《虞美人行赠邵倅》：“四面楚歌那慷慨，芒砀山开五色云。”清·秋瑾《满江红小住京华》：“四面楚歌残终破楚，八年风味徒回浙。”梁启超《中国中会制度私议》：“殆陷于四面楚歌之中，仅侍解释条文以持其说。”茅盾《霜叶红似二月花》：“这时他才知道事情有了新变化，王伯申简直有点‘四面楚歌’的样子。”朱自清《航船中的文明》：“在这四面楚歌里，凭你怎样伶牙俐齿，也只得服从了。”